Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química pero los átomos individuales están dispuestos de manera diferente en el espacio. La isomería geométrica se refiere al tipo de isómero en el que los átomos individuales están en el mismo orden, pero logran organizarse espacialmente de manera diferente. Los prefijos cis- y trans- se utilizan en química para describir la isomería geométrica.
Los isómeros geométricos ocurren cuando los átomos no pueden girar alrededor de un enlace.
Esta molécula es el 1,2-dicloroetano (C 2 H 4 Cl 2 ). Las bolas verdes representan los átomos de cloro en la molécula. El segundo modelo se puede formar girando la molécula alrededor del enlace sencillo carbono-carbono central. Ambos modelos representan la misma molécula y no son isómeros.
Los dobles enlaces restringen la libre rotación.
Estas moléculas son 1,2-dicloroeteno (C 2 H 2 Cl 2 ). La diferencia entre estos y el 1,2-dicloroetano es que los dos átomos de hidrógeno se reemplazan por un enlace adicional entre los dos átomos de carbono. Los dobles enlaces se forman cuando los orbitales p entre dos átomos se superponen. Si el átomo estuviera torcido, estos orbitales ya no se superpondrían y el enlace se rompería. El doble enlace carbono-carbono evita la libre rotación de átomos en las moléculas. Estas dos moléculas tienen los mismos átomos pero son moléculas diferentes. Son isómeros geométricos entre sí.
El prefijo cis- significa "de este lado".
En la nomenclatura de isómeros geométricos, el prefijo cis- y trans- se utilizan para identificar en qué lado del doble enlace se encuentran los átomos similares. El prefijo cis- proviene del latín que significa "en este lado". En este caso, los átomos de cloro están en el mismo lado del doble enlace carbono-carbono. Este isómero se llama cis-1,2-dicloroeteno.
El prefijo trans- significa "a través".
El prefijo trans- proviene del latín que significa "a través". En este caso, los átomos de cloro están a través del doble enlace entre sí. Este isómero se llama trans-1,2-dicloroeteno.
Isomería geométrica y compuestos alicíclicos
Los compuestos alicíclicos son moléculas de anillo no aromáticas. Cuando dos átomos o grupos sustituyentes se doblan en la misma dirección, la molécula tiene el prefijo cis-. Esta molécula es cis-1,2-diclorociclohexano.
Compuestos transalicíclicos
Esta molécula tiene los átomos de cloro sustituyentes que se doblan en direcciones opuestas o en el plano del enlace carbono-carbono. Este es el trans-1,2-diclorociclohexano.
Diferencias físicas entre moléculas cis y trans
Existen muchas diferencias en las propiedades físicas de los isómeros cis y trans. Los cisisómeros tienden a tener puntos de ebullición más altos que sus contrapartes trans. Los transisómeros generalmente tienen puntos de fusión más bajos y densidades más bajas que sus contrapartes cis. Los cisisómeros recogen la carga en un lado de la molécula, lo que le da a la molécula un efecto polar general. Los transisómeros equilibran los dipolos individuales y tienen una tendencia no polar.
Otros tipos de isomería
Los estereoisómeros pueden describirse usando otra notación además de cis- y trans-. Por ejemplo, los isómeros E / Z son isómeros configuracionales con cualquier restricción de rotación. El sistema EZ se usa en lugar de cis-trans para compuestos que tienen más de dos sustituyentes. Cuando se usan en un nombre, E y Z se escriben en cursiva.