Reducci贸n de alcanfor a isoborneol

nota: formatee los n煤meros en las f贸rmulas para que aparezcan como sub铆ndices.

el alcanfor [(ch3) 3 (ch2) 3 (ch) (c) 2c0] es un s贸lido blanco ceroso con un fuerte olor arom谩tico. El isoborneol [(ch3) 3 (ch2) 3 (ch) (c) 2ch (0h)] es estructuralmente similar y puede sintetizarse a partir de alcanfor. esta conversi贸n se realiza com煤nmente como un experimento de qu铆mica org谩nica y tiene varias rutas de s铆ntesis. Uno de los m茅todos de preparaci贸n m谩s simples utiliza borohidruro de sodio (nabh4) como agente reductor.

cambio en la estructura quimica

el alcanfor y el isoborneol difieren solo por los enlaces de un solo 谩tomo de carbono. el alcanfor es un miembro de una clase de compuestos conocidos como una cetona que tiene un 谩tomo de carbono que est谩 doblemente unido al ox铆geno (c = 0). El isoborneol es uno de sus alcoholes secundarios correspondientes, de manera que este 谩tomo de carbono tiene un enlace con hidr贸geno y un enlace con el ion hidr贸xido (hc-oh). El proceso de reemplazar un 谩tomo de ox铆geno con doble enlace con un 谩tomo de hidr贸geno y un ion hidr贸xido es un tipo de reacci贸n conocido como reducci贸n. qu铆micamente, una cetona (alcanfor) se puede convertir en uno de sus alcoholes secundarios (isoborneol) con un agente reductor (borohidruro de sodio).

s铆ntesis

revise el borohidruro de sodio para ver si a煤n est谩 activo. Coloque una peque帽a muestra del borohidruro de sodio en metanol, cali茅ntela suavemente y busque una reacci贸n que produzca burbujas. este paso es necesario porque el borohidruro de sodio reacciona f谩cilmente con el agua para disolverse en iones de sodio (na +) y borohidruro (bh4-).

Coloque 100 mg de alcanfor en un tubo de ensayo y agregue 0,5 ml de metanol. Agite vigorosamente el tubo de ensayo para disolver el alcanfor y agregue con cuidado 0.06 g de borohidruro de sodio a la soluci贸n. Calentar la soluci贸n hasta el punto de ebullici贸n del metanol (68 grados cent铆grados) 2 minutos. Esto deber铆a causar la formaci贸n de un s贸lido blanco.

purificaci贸n

purifique el s贸lido en isoborneol eliminando primero las impurezas con agua y luego eliminando el agua. Esto se logra permitiendo que la soluci贸n se enfr铆e sola durante varios minutos y agregando lentamente 3.5 ml de agua helada a la soluci贸n. retire el l铆quido resultante con una pipeta y agregue un m谩ximo de 4 ml de 茅ter para disolver el s贸lido restante. retire la capa inferior de agua con una pipeta y retire el agua restante agregando 3 a 4 microsp谩tulas de sulfato de sodio anhidro. tapa el tubo de ensayo y agita para asegurarte de que toda el agua es capturada por el sulfato de sodio. retire el sulfato de sodio filtr谩ndolo a trav茅s de una pipeta rellena de algod贸n. enjuague el tubo de ensayo con 茅ter y vuelva a filtrar la soluci贸n. Permitir que el contenido de la prueba se evapore, dejando el isoborneol aislado.



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