aspirina es el medicamento de venta libre más utilizado en el mundo. la tableta promedio contiene aproximadamente 325 miligramos del ingrediente activo ácido acetilsalicílico combinado con un material de unión inerte como el almidón. La aspirina se usa para aliviar el dolor, reducir la inflamación y bajar la fiebre. La aspirina se derivaba originalmente hirviendo la corteza del sauce blanco. Aunque la salicina en la corteza de sauce tiene propiedades analgésicas, el ácido salicílico purificado era amargo e irritante cuando se tomaba por vía oral. El ácido salicílico se neutralizó con sodio para producir salicilato de sodio, que tenía mejor sabor pero aún irritaba el estómago. El ácido salicílico podría modificarse para producir fenilsalicilato, que tenía mejor sabor y menos irritante, pero liberaba la sustancia tóxica fenol cuando se metabolizaba.
objetivos y materiales
En este ejercicio de laboratorio, puede preparar aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético mediante la siguiente reacción:
ácido salicílico (c7h6o3) + anhídrido acético (c4h6o3) → ácido acetilsalicílico (c9h8o4) + ácido acético (c2h4o2)
Primero, reúna los productos químicos y el equipo utilizado para sintetizar la aspirina.
materiales de síntesis de aspirina
- 3,0 g de ácido salicílico
- 6 ml de anhídrido acético *
- 5-8 gotas de ácido fosfórico al 85% o ácido sulfúrico concentrado *
- agua destilada (aproximadamente 50 ml)
- 10 ml de etanol
- 1% de cloruro de hierro iii (opcional, para probar la pureza)
* Tenga mucho cuidado al manipular estos productos químicos. El ácido fosfórico o sulfúrico y el anhídrido acético pueden causar quemaduras graves.
equipo
- papel de filtro (12,5 cm)
- soporte de anillo con embudo
- dos vasos de precipitados de 400 ml
- Matraz erlenmeyer de 125 ml
- Bureta de 50 ml o pipeta de medición
- Cilindro graduado de 10 ml y 50 ml.
- campana extractora, placa calefactora, equilibrio
- cuentagotas
- varilla de agitación
- baño de hielo
- lavar botella
¡sinteticemos la aspirina!
procedimiento
- pesar con precisión 3.00 gramos de ácido salicílico y transferir a un matraz Erlenmeyer seco. Si va a calcular el rendimiento real y teórico , asegúrese de registrar la cantidad de ácido salicílico que realmente midió.
- Añadir 6 ml de anhídrido acético y 5-8 gotas de ácido fosfórico al 85% al matraz.
- agite suavemente el matraz para mezclar la solución. Coloque el matraz en un vaso de agua tibia durante ~ 15 minutos.
- Agregue 20 gotas de agua fría gota a gota a la solución tibia para destruir el exceso de anhídrido acético.
- Añadir 20 ml de agua al matraz. coloque el matraz en un baño de hielo para enfriar la mezcla y acelerar la cristalización.
- Cuando el proceso de cristalización parezca completo, vierta la mezcla a través de un embudo Buckner.
- aplique filtración de succión a través del embudo y lave los cristales con unos pocos mililitros de agua helada. asegúrese de que el agua esté casi congelada para minimizar la pérdida de producto.
- realizar una recristalización para purificar el producto. transfiere los cristales a un vaso de precipitados. Añadir 10 ml de etanol. revuelva y caliente el vaso de precipitados para disolver los cristales.
- Después de que los cristales se hayan disuelto, agregue 25 ml de agua tibia a la solución de alcohol. cubra el vaso de precipitados. los cristales se reformarán a medida que la solución se enfríe. Una vez que la cristalización ha comenzado, coloque el vaso en un baño de hielo para completar la recristalización.
- vierta el contenido del vaso de precipitados en un embudo buckner y aplique filtración por succión.
- Retire los cristales para secar el papel para eliminar el exceso de agua.
- confirme que tiene ácido acetilsalicílico verificando un punto de fusión de 135 ° c.
ocupaciones
Estos son algunos ejemplos de actividades de seguimiento y preguntas que pueden formularse al sintetizar aspirina:
- Puede comparar el rendimiento real y teórico del ácido acetilsalicílico en función de la cantidad inicial de ácido salicílico. ¿Puedes identificar el reactivo limitante en la síntesis?
- Puede comparar la calidad de la aspirina sintetizada con la aspirina comercial y el ácido salicílico. agregue una gota de 1% de cloruro de hierro iii para separar los tubos de ensayo que contienen algunos cristales de cada sustancia. observe el color: la aspirina pura no mostraría color, mientras que el ácido salicílico o sus trazas en aspirina impura mostrarán un color púrpura.
- examinar los cristales de aspirina bajo un microscopio. deberías ver cristales blancos de grano pequeño con unidades repetitivas obvias.
- ¿Puedes identificar los grupos funcionales en el ácido salicílico? ¿Puedes predecir cómo estos grupos afectan las propiedades de la molécula y cómo reacciona el cuerpo? El ácido salicílico tiene un grupo -oh (un alcohol) y un grupo carboxilo -cooh (un ácido orgánico). La porción ácida de la molécula es uno de los factores que causan irritación en el estómago. Además de la irritación causada por la acidez, la aspirina causa irritación estomacal al inhibir la producción de prostaglandinas, hormonas responsables de ralentizar la producción de ácido gástrico.
preguntas de seguimiento
Aquí hay algunas preguntas adicionales relacionadas con la síntesis de aspirina:
- ¿Puedes explicar qué pasó con el grupo -oh en el ácido salicílico cuando se agregó el ácido acético? el grupo -oh del ácido salicílico combinado con el ácido acético, produciendo agua y un grupo éster. ¿Puedes ver qué efecto tuvo esto en el producto final? Esto redujo la fuerza del ácido e hizo que la aspirina fuera más fácil de ingerir.
- ¿Por qué crees que la aspirina se lavó con agua destilada? ¿Cómo afectó esto al producto final? ¿Cómo afectó esto al rendimiento real del producto? lavar la aspirina eliminó la mayor parte del ácido salicílico y el anhídrido acético sin reaccionar para producir un producto más puro. parte del producto se disolvió y se perdió en el proceso de lavado. Se usó agua fría para minimizar la disolución del producto.
- ¿Cómo utilizó la síntesis diferentes temperaturas para afectar la solubilidad de la aspirina? A temperaturas más altas (agua tibia), las moléculas tienen más energía cinética y chocan entre sí con más frecuencia para interactuar con las moléculas de agua, lo que aumenta la solubilidad de la aspirina. el baño de hielo disminuyó la velocidad de las moléculas, permitiéndoles pegarse más fácilmente y "caerse" de la solución o cristalizarse.